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苯酚1.复习重点1.苯酚的结构特点及与醇结构的区别;2.苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2.难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质:注意强调羟基与苯环直接相连物理性质:无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、常温下在水中溶解度小,高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基—OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质:苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。 C6H5OHC6H5O— +H+ C6H5OH +NaOH→C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色3.例题精讲例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式:A_________,B_________,C_________(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:①_________,②_________例2、怎样除去苯中混有的苯酚?例3、下列物质久置于空气中,颜色发生变化的是 ( )A. B.苯酚 C.D.CaO例4、漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( )A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应D.不能被酸性KMnO4溶液氧化例5、丁香油酚的结构简式如上, 该物质不具有的化学性质是( ) ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性溶液氧化 ④可以与溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解A.①③ B.③⑥ C.④⑤ D.④⑥4.实战演练一、选择题1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓溴水、NaOH溶液B.CO2气体、NaOH溶液C.酒精D.NaOH溶液、稀HCl2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠A.①③B.③④C.①②⑤D.①②③④⑤3.下列有关苯酚的叙述中,错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体,70℃以上时,能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一,与甲醛发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒,不能配制洗涤剂和软药膏4.下列化学方程式中不正确的是A.CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O5.下列叙述正确的是A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有以下8种可供选择的操作:①蒸馏;②过滤;③静置分液;④加入足量金属钠;⑤通入足量CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热;⑧加入足量的三氯化铁溶液,其中合理的操作顺序是A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③二、非选择题1.现有①苯;②甲苯;③氯苯;④苯酚;⑤乙烯;⑥乙醇。其中:(1)能和金属钠反应放出氢气的有(2)能和NaOH溶液反应的有(3)常温下能和溴水反应的有(4)可以从煤焦油里提取的有(5)少量掺在药皂中的是(6)用于制取TNT的是(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是2.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%,8.2%,13.1%。如果该有机物只含一个氧原子,则该化合物的化学式为:(1)如果该有机物具有两个甲基,且它遇FeCl3溶液会变为紫色,这样的结构共有种;如果它遇到FeCl3溶液不会变色,这样的结构共有种。(2)如果该有机物只有一个甲基,且它遇FeCl3溶液会变成紫色,这样的结构共有种;如果它遇FeCl3不会变色,这样的结构共有种。(3)如果该有机物没有甲基,则它遇FeCl3溶液紫色,这样的结构共有种。3.芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体,A既不能使溴水褪色,又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D,D在一定条件下被氧化成一种白色固体E,E的分子式为C6H10O4。化合物B是煤焦油的分馏产物之一,它是无色晶体,能与浓溴水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下B也能与足量氢气反应生成化合物G,G在一定条件下也能氧化生成E。试回答下列问题:(1)用化学方程式表示下列过程:AC:BG:(2)指出下列反应类型:AD;BF(3)写出下列有机物的结构简式:DE乙醛醛类1.复习重点1.乙醛的结构、物理性质和化学性质;2.银镜反应的操作要点和反应原理;3.醛类的结构及性质、相关计算。2.难点聚焦乙醛1.乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是,结构式是,简写为。注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO而不能写成—COH。2.乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3.乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应: (2)乙醛的氧化反应注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2%的溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。说明:①上述实验所涉及的主要化学反应为:由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。③配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。此外,另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。实验现象 试管内有红色沉淀产生。实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明:①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。②实验中的必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量溶液,NaOH是明显过量的。③乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇(2)醛的氧化反应①催化氧化②被银氨溶液氧化③被新制氢氧化铜氧化;6.醛的主要用途由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。7.甲醛简介甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。a.甲醛的分子结构:b.甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。c.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘性等优良性能,至今还用作电木的原料。4.实战演练一、选择题、1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再加入过量的浓氨水,振荡,混合均匀B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液,再逐滴加入浓氨水至过量D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子,室温时A为气体,B为液体,A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C,加氢还原C生成B,则3种物质是A.A是CH2==CH2,B是CH3CHO,C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO,B是CH2==CH2,C是CH3CH2OHC.A是CH≡CH,B是CH3CH2OH,C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH,B是CH3CH3,C是CH≡CH3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是①在催化剂作用下可与H2反应;②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀;③与Na2CO3溶液反应;④与银氨溶液反应;⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色A.①②③④B.①②④⑤C.③④⑤D.①②⑤4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是A.16% B.37%C.48%D.无法计算6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后,可还原出16.2 g银,下列说法中正确的是A.混合物中一定含有甲醛B.混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3D.3 g混合物不可能还原出16.2 g银7.已知CH3CH==CHCH32CH3CHO,则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为A.5种B.4种C.3种D.6种8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图下列关于茉莉酮的说法正确的是A.该有机物的化学式为C11H16OB.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗H2 4 molC.该有机物属于不饱和酮类物质,不能发生银镜反应D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应二、非选择题1.已知某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答:(1)若该有机物仅由碳、氢组成,可能的结构简式为(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为(3)若分子中无—CH3,又无
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